Svou kariéru odstartoval v 80. letech 20. století, kdy se objevil v několika televizních seriálech. Průlomová role přišla v roce 1991, kdy si hrál sexy zlobivého kluka v kultovním filmu Thelma a Louise, což mu okamžitě přineslo pozornost. Následovaly filmy Legenda o vášni, Sedm, Spáči, Klub rváčů a mnoho dalších slavných snímků. Kromě herectví se věnuje i produkci a tím se stal jednou z nejvlivnějších hollywoodských osobností.